在亚历山大出发后，托勒密派阿拉伯骆驼兵到奎达至坎大哈的亚历山大里亚的这段路上进行探查，发现每隔五天左右就有物资从奎达运往坎大哈。于是阿卜杜拉便派人埋伏在雷吉斯坦荒漠中，伺机伏击补给部队。
雷吉斯坦荒漠被称为“死亡沙漠”，东西长585帕拉桑，南北38帕拉桑，荒漠中没有道路。在接近沙漠边缘的时候，才能够见到狐狸和狼。晚上，有时候可以看见一只羚羊悄悄在月光下经过，也可以听到可怕的狐狼叫声。在没有狂风吹沙的晚上，这里的沙漠之夜确实非常美。
在沙漠里最奇怪的事是，丧生的人大部分不是被热死、渴死，便是被淹死。前者很容易理解，但后者便是非常稀奇的事情了，那是因为在沙漠边缘，一年中有一两次豪雨，盈沟满谷，水升到18肘尺高。公元前325年，亚历山大大帝的军队，在此丧生了很多人。除了这暴发的洪水以外，还有一个最大的危险是泥渊：这个泥渊中的泥粘如漆，并且深不见底，上盖有沙层，看不到一点儿危险的痕迹。如果失足掉下去，就遭灭顶而被葬于泥沙之中。所以印度士兵根本不会来到这块死亡禁区。而骆驼能够识别泥渊，至少能坚持7天不吃不喝还能维持正常行军作战，甚至能达到30天不进食、40天不喝水的极限。
托勒密正是利用这一点，对印度人的补给进行了沉重打击，同时获得了极大的收获，缓解了马其顿军队的补给压力，但托勒密也没有彻底切断印度人的补给，因为他还需要把印度人拖在这里，给亚历山大直插孔雀王国腹地争取时间。
此时，旃陀罗笈多在坎大哈的亚历山大里亚听到了战报之后再次抓狂，他已经接到三次运粮队被袭击的报告了。由于每次阿卜杜拉只是出动一千人左右的规模，所以他派了3000人的骑兵进行沿途保护。果然，前两个的补给运输没有再受到攻击。但是第三次的时候，托勒密让特勒波勒摩斯出动弓骑兵参与袭击，并分批次拦截，全歼了那三千骑兵，并勒令印度兵把物资押送到了阿喀琉斯城。
这次损失让旃陀罗笈多失去了耐心，他派人催促考底利耶抓紧带兵前来与亚历山大决战，并加派到一万人保护运输队。好在获得了半个月的补给，加上原本拥有的三个多月的补给，托勒密认为足以支撑到亚历山大打到印度腹地。就算旃陀罗笈多打算围攻阿喀琉斯城，也足以支撑旃陀罗笈多收到亚历山大大军攻打他老巢的消息，到时候这位大王不可能不回师救援，且不说强攻阿喀琉斯城将损失多少印度人，凭借手上四万多军队和这么多新式武器，托勒密对坚守城池有着足够的信心。
亚历山大在休整几天之后，大军以奥克塔拉诺德斯的3000山地骑兵为前驱，沿喀布尔河向东南方向前进。大概由于地势险要的关系，旃陀罗笈多一直没有对帕洛帕米萨达动手，如果帕洛帕米萨达易手，亚历山大想要通过这条路真的是千难万难。而现在，亚历山大将前往健驮逻的第一站是29帕拉桑加外的贾拉拉巴德，而贾拉拉巴德离犍陀罗的首府布色羯逻伐底只有22帕拉桑加的距离。
由于这个地方非常偏僻，很少有外来人员，而奥克夏特斯和孔雀王朝又处于敌对状态，所以更没有什么来往了。所以亚历山大这支部队行军是不容易引起别人注意的，但是一旦有人看到对方必然知道发生了什么事。要采取突袭并不容易，就算派出间谍也会引起他们注意的。不过贾拉拉巴德地处喀布尔山地到达河谷平原区域的第一站，海拔比较低，地势平坦，倒不是什么难以攻克的城市，总比阿奥尔诺斯城好打多了。
但奇怪的是，开伯尔山口呈西北-东南走向，全长53公里，中间有喀布尔河穿过，最窄处包含河道仅600米。如果在此建城，凭借如此得天独厚的地形，可谓是固若金汤，但是可惜的是“万物必缺”，古印度人就是守不住最窄处仅六百米的开伯尔山口。
为何古印度人不能学习中国人修筑长城一样在开伯尔山口修筑城墙挡住来西方帝国的入侵呢？最主要的就是公元前1500年前后，雅利安人侵占印度后，建立起了“种姓制度”。
第二，种姓制度严重妨碍了印度人形成统一的民族意识和建立强大的民族国家的决心。第三，思路决定出路，古印度人没有在开伯尔山口修筑防御长墙的认知。第四，以往北印度十六雄国各自独立，如今孔雀王国吞并犍陀罗的时间也还很短。第五，开伯尔山口长度太长，而且地势西高东低，落差较大，但都并非绝壁，可以从高处向下进攻，无法建立有扼守作用的堡垒，防御效果差。最后一个原因是侵入的国家或势力军事实力都极其强大，在其侵略东方的过程中受到天山-帕米尔高原阻隔后，便只有集中所有力量南下印度一途。
古代恒河平原过于富足的生产生活条件使得古印度人战斗意志极差，俗话说：三次成习惯。被侵略和统治三次以上后，印度次大陆接纳来自中亚的侵入者成为常态。从大约公元前1500年前后，雅利安人第一次从开伯尔山口，进入印度河与恒河流域开始；到元朝时期，蒙古后裔帖木儿曾孙巴布尔越过开伯尔山口，灭亡德里苏丹国，建立了莫卧儿帝国，印度次大陆历史上十次被外族征服！由于多次被外族征服，印度形成了极为多元的文化，有大约2000种语言，其中55种有自己的文字和文学，这是在任何一个国家都难以出现的事情。
亚历山大在到贾拉拉巴德城1帕拉桑加距离的时候是还是中午，不过他没有再赶路而是下令休息，直到过了半夜才下令大军赶路。为了不引起别人注意，亚历山大没有让生活造饭，而是吃了点干粮就出发了，由于休息了较长时间，士兵们倒也不困。到贾拉拉巴德8斯塔狄亚开外的时候，亚历山大挑选出所有的阿格瑞安人和其他擅于攀爬的士兵，共计2000人，每个都带着吊索钩爪。亚历山大希望通过这些人迅速拿下贾拉拉巴德，给塔克西勒斯和旃陀罗笈多一个下马威，让塔克西勒斯减少抵抗马其顿军队的决心。
“弟兄们，前面就是贾拉拉巴德，这是我们进入印度的第一战，下面还有无数的战役等着我们，而这次只不过是小试牛刀，我知道小小的贾拉拉巴德城根本难不倒你们，相信不到天亮我就能收到你们登上城头的好消息。今晚参加奇袭的人员我将额外奖励10德拉克马，虽然不多，不过下面还有更多的奖励等着你们，只要大家个个敢于争先，奋勇杀敌，奖赏一定不会少的。马其顿帝国万岁！”
“马其顿万岁！陛下万岁！”
“轻点轻点，你们想把全城的人吵醒嘛！”亚历山大作出了一个噤声的动作，还好他不是在三军阵前发表讲话，不然几万人的喊声还真有可能让10里外的贾拉拉巴德引起警觉。
“杜卡洛斯将军，你再安排2000弓箭手随行，掩护他们攻城。”
“是，陛下。”
注：贾拉拉巴德城的古称实在没有任何文献有所记载，毕竟两千多年前可能只是个小镇，印度人的历史记录实在是一塌糊涂，我也只能偷偷懒了。